Los Angeles, EUA, ano de 1969. Rick Dalton é um ator de filmes sobre faroestes que, juntamente com o seu duplo e amigo de longa data Cliff Booth, chegam a Hollywood determinados a reavivar a sua carreira. Ali, os seus destinos vão cruzar-se com personagens que marcaram uma época. Entre essas personagens, está a jovem Sharon Tate, grávida do cineasta Roman Polanski, e Charles Manson, cujos crimes cometidos por si e pelos seus seguidores chocaram o EUA, e mudam-se os costumes da época que deram o mote para o fim do movimento “hippie”.